Стюард Хьюстон был игроком Chelsea, Brentford F. C., Manchester United, Sheffield United, Colchester United и Шотландской сборной перед приходом в Арсенал в качестве ассистента менеджера Джорджа Грэхама в 1986. Он дважды был и.о. менеджера клуба – сначала в течение трех месяцев после отставки Джорджа Грэхама в Феврале 1995, доведя команду до финала Кубка Кубков. Хьюстон оставался на должности ассистент и при Брюсе Риохе, следующим менеджером клуба и вновь стал и.о. после отставки Риоха годом позже. Сам Хьюстон ушел в отставку в середине Сентября, и стал менеджером Queens Park Rangers, где Риох стал его ассистентом. Позже он стал тренером Tottenham Hotspur, затем Walsall.